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就读于东京都立程久保高中二年级的少女川岛南，某天去看望住院的好友宫田夕纪时，决定帮身体不好的她加入棒球部当经理。冲动的南一心想带着棒球部打进甲子园。但困于缺乏经验，不知怎样才好时，在书店内误拿了一本美国管理学大师彼得·杜拉克（Peter Drucker）所作的管理学入门书《管理：任务、责任、实践》，里面写的是企业经营和组织论的本质工作。南看完《管理的使命、实务与责任》后深受感动，决定参考书内的人事管理模式，思考顾客的定义、市场、管理学及创新的重要性，将其知识运用在棒球部的管理与改革上。南的棒球部管理现在开
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恋爱旗标、友情旗标、胜利旗标及死亡旗标──“旗标（flag）”，那是人生歧路上重要的选项。自从某事件後，少年‧旗立飒太能够在他人头上看到“旗标”。转学进入都内首屈一指的名门学校“私立旗谷学园”的他，因为看得到“旗标”的缘故，一直跟他人保持距离……然而身边不知为何却美少女成群，热闹非凡！她（含性别疑似“她”者）们五人听说男生宿舍只有他一个人，竟然提议要和他一起住！他看到的“旗标”究竟意味着什么？另一方面，一男五美少女住在同一个屋檐下的团体生活又会有什么发展？
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小说家‧羽岛伊月，随时有一群充满个性的人聚集在他的身旁。爱与才能都是重量级，高阶的缺憾系美少女‧可儿那由多。对恋爱迷惘对友情迷惘对梦想迷惘的青春三冠王‧白川京。鬼畜税金拯救者‧大野艾希莉。天才插画家‧屁桃。伊月等人各自心怀迷惘与烦恼，有时一起打电动，有时结伴旅行，有时埋首工作，每天都过着热热闹闹的日子。总是温柔地在旁守护，如完美超人般的弟弟‧千寻其实怀有重大的秘密──
